Omgåelsesregelen kan også anvendes på flere sammenhengende disposisjoner. Med sammenhengende disposisjoner menes flerleddede disposisjoner som kan bedømmes under ett fordi det er en forbindelse mellom de forskjellige ledd. Dette vil typisk oppstå i tilfeller der leddene er en del av en samlet plan. Dette er en videreføring av prinsippene fra den ulovfestede gjennomskjæringsregelen. Når flere disposisjoner vurderes i sammenheng, kan det medføre at disposisjonene får en annen karakter enn om de betraktes hver for seg.

Ved anvendelsen av omgåelsesregelen på sammenhengende disposisjoner skal alle ledd i begivenhetsforløpet som kan ha relevans ut fra omgåelsesregelen tas med i vurderingen, se Prop. 98 L (2018-2019) pkt. 7.2. Det er ikke noe vilkår for å vurdere disposisjonene samlet at de utgjør en naturlig helhet, slik det var forutsatt i Rt. 2006 s. 1232 (Utv. 2006 s. 1416) (Telenor), Rt. 2008 s. 1537 (Utv. 2008 s. 1764) (Conoco Phillips I) og Rt. 2012 s. 1888 (Utv. 2013 s. 1) (Dyvi).

I det følgende nevnes noen eksempler hvor sammenhengende disposisjoner har vært bedømt under den ulovfestede gjennomskjæringsregelen. Endringer i den lovfestede regelen sammenholdt med den ulovfestede, kan medføre at resultatet i sakene ikke nødvendigvis ville blitt det samme om sakene hadde blitt bedømt under den lovfestede regelen.

Sammenheng mellom disposisjoner kan medføre at en disposisjon som ikke ville blitt rammet av omgåelsesregelen om den hadde vært vurdert isolert, blir rammet når den vurderes sammen med andre disposisjoner.

• HRD i Utv. 1971/282 (Rt. 1971/264) (Kielland) (Kielland opprettet et holdingselskap og overdro sine personlig eide aksjer til dette selskapet mot ikke-rentebærende gjeldsbrev. Overdragelsen var skattefri etter de dagjeldende regler. Skatt­yter ga bort en vesentlig del av aksjene (B-aksjer) til sine umyndige barn, men beholdt kontrollen over selskapet gjennom A-aksjer. Skattefritt aksjeutbytte som holdingselskapet mottok, ble benyttet til å oppnå avdragsfri betaling av Kiellands fordring på selskapet. Kielland ble skattlagt som om han personlig hadde mottatt aksjeutbytte.
• HRD i Utv. 1976/195 (Rt. 1976/302) (Astrup) (Skatt­yter hadde overført aksjer i selskap A til selskap B. Aksjegevinsten var skattefri etter de dagjeldende regler. Selskap A ble deretter likvidert. Likvidasjonsutbytte var skattefritt for selskaper, men ikke for personlige aksjonærer. Selskap B brukte likvidasjonsutbyttet til å betale vederlaget for aksjene. Overdragelsen av aksjene og likvidasjonen måtte ses i sammenheng, da det i realiteten var de selgende aksjonærene som foretok likvidasjonen.)
• HRD i Utv. 1994/645 (Rt. 1994/912) (Hovda) (To brødre eide 50 % hver av aksjene i et selskap (SMV). SMV ble fisjonert, ved at selskapets faste eiendom ble overført til et nystiftet selskap (SMI) hvor brødrene også eide 50 % hver. Den faste eiendommen ble solgt, og brødrene solgte aksjene i SMV til SMI. Salget av aksjene var ikke skattepliktig etter de dagjeldende reglene. Utbetalingen av salgssummen ble skattlagt som en utbytteutdeling. Skatt­yter hadde ikke kunnet påvise at disposisjonen hadde noe annet forretningsmessig formål enn å spare skatt, og disposisjonen måtte anses illojal i forhold til formålet med reglene om beskatning av aksjeutbytte.)

I noen tilfeller vil de forretningsmessige virkningene av én disposisjon nærmest bli nøytralisert når denne ses i sammenheng med andre disposisjoner. Som eksempler nevnes:

• HRD i Utv. II/240 (Rt. 1925/472) (Kallevig) (Det ble ikke gitt fradrag for tap ved salg av aksjer. Det ble lagt vekt på at skatt­yter gjennom samme megler hadde kjøpt samme antall aksjer i samme selskap til samme pris fire dager tidligere, og at oppgjøret for de kjøpte og solgte aksjene foregikk under ett.)
• HRD i Utv. II/323 (Rt. 1927/386) (Bryn) (Det ble ikke gitt fradrag for tap på valuta fordi skatt­yter samme dag, hos den samme bank, til det samme beløp og til samme kurs kjøpte igjen en fordring i samme valuta.)
• HRD i Utv. 1998/1276 (Rt. 1998/1771) (Essem) (To eneaksjonærer i hvert sitt selskap overdro hver 35 % av aksjene i sitt selskap til aksjonæren i det andre selskapet. Dette gjorde at vilkårene for beregning av personinntekt som utgangspunkt ikke var oppfylt for noen av selskapene. Høyesterett fant at vilkårene for å anvende den ulovfestede gjennomskjæringsregelen var oppfylt. Aksjebytteavtalen opphevet på det nærmeste de normale virkninger som salg av 35 % av aksjene i et selskap medførte, og den hadde heller ikke forretningsmessig basis.)
• HRD i Utv. 2007/512 (Rt. 2007/2009) (Hex AS/Siv.ing. Erling Bjartnes AS) (36 % av aksjene i et selskap ble solgt, samtidig som selgeren ervervet 36 % av aksjene i kjøperens selskap. Lovens vilkår for å beregne personinntekt var dermed ikke lenger oppfylt, men den ulovfestede gjennomskjæringsregelen fikk anvendelse. Ved å motta en tilsvarende aksjepost i et annet selskap som ga omtrent samme avkastning, ble den reelle virkningen av aksjesalget nøytralisert.)

I andre tilfeller hvor sluttresultatet av de sammenhengende disposisjonene har et forretningsmessig formål, kan unødvendige ledd i disposisjonen bli rammet av omgåelsesregelen. Dette kan gjelde unødvendige mellomledd eller unødvendige sluttledd. Som eksempler som gjelder den ulovfestede gjennomskjæringsregelen, se:

• HRD i Utv. 1978/363 (Rt. 1978/60) (Smestad) (På bakgrunn av forhandlinger mellom Smestad og kommunen, traff kommunen vedtak om å kjøpe tomtene. Kjøpekontrakt ble inngått mellom kommunen og Smedstads barn, og tomtene ble overført fra Smestad til barna for samme kjøpesum. Overdragelse til barna ble ansett som et unødvendig mellomledd, og Smestad ble skattlagt som om tomtene var overført direkte til kommunen.)
• HRD i Utv. 1994/619 (Rt. 1994/499) (Gokstad) (Aksjer i Kosmos AS ble solgt til hovedaksjonær på et tidspunkt hvor en forventet at aksjene ville bli kjøpt opp av tredjemann. Aksjesalget var som utgangspunkt skattefritt. Aksjene ble kort tid etterpå videresolgt. Det første salget ble foretatt for å hindre beskatning etter de dagjeldende reglene om betydelig aksjesalg. Transaksjonen hadde ikke noen reell betydning og måtte anses illojal i forhold til reglene om betydelig aksjesalg. Gevinstbeskatning av selskapet og utbyttebeskatning av hovedaksjonæren ble opprettholdt.
• HRD i Utv. 1982/565 (Rt. 1982/789) (Thorkildsen) (En advokat overdro en fast eiendom til advokatfirmaets skattefrie fond, som dagen etter solgte eiendommen videre. Fondet var i salgstransaksjonen en helt ut overflødig omvei.)
• HRD i Utv. 2006/1249 (Rt. 2006/1062) (Fast eiendom ble overført ved gave fra far til barn kort tid før overdragelse til tredjemann. Gaveoverføringen ble satt til side og gevinsten ble skattlagt hos faren. Høyesteretts flertall så overføringen til barna og overdragelsen til tredjemann som en planlagt sammenhengende transaksjon som skulle gjennomføres i løpet av et kort tidsrom, og som var utelukkende skattemessig motivert og praktisk talt uten egenverdi.)
• HRD i Utv. 2004/921 (Rt. 2004/1331) (Aker Maritime ASA) (Saken gjaldt en overdragelse av aksjer til nyetablert datterselskap etter reglene om konserninterne overføringer. Datter­sel­skapet ble umiddelbart etterpå fusjonert med et selskap utenfor konsernet. Den kon­sern­interne overføringen var utelukkende skattemessig motivert, og innebar en illojal utnyttelse av konsernforskriften. Det ble lagt vekt på at den konserninterne overføringen og fusjonen skjedde etter en samlet plan. Opprettelsen av datterselskapet var kun et unødvendig mellomledd i transaksjonsrekken.)
• Utv. 2016/1678 (HR-2016-2165-A) (IKEA) (Skatt­yteren deltok i en omorganisering der skatt­yterens eiendommer ble fisjonert ut til egne særskilte ("single purpose") selskaper, som var eid av skatt­yterens nederlandske morselskap. Aksjene i single purpose-selskapene ble av morselskapet skutt inn i skatt­yterens søsterselskap ved tingsinnskudd. Søsterselskapet med single purpose-selskapene ble til slutt kjøpt tilbake av skatt­yteren. For å finansiere dette kjøpet tok skatt­yteren opp et konserninternt lån. Høyesterett opprettholdt skattefastsettingen som nektet fradrag for renter på dette lånet. Høyesterett anså opprettelsen av selskapsstrukturen for å ha et tilstrekkelig forretningsmessig motiv, men den valgte fremgangsmåte med pådragelse av en stor gjeldsbyrde med betydelige rentekostnader var i all hovedsak skattemessig motivert. Selv om disposisjoner som utgjør en naturlig enhet skulle vurderes samlet, så kunne gjennomskjæring foretas overfor unødvendige og skattemessig motiverte mellomledd (jf. f.eks. Aker Maritime ASA, nevnt ovenfor) og sluttledd.)

Eksempler hvor det var sammenheng mellom disposisjonene men hvor vilkårene for å anvende den ulovfestede gjennomskjæringsregelen ikke var oppfylt, se

• HRD i Utv. 1996/525 (Rt. 1995/638) (Gundersen og Skau) (To aksjonærer som eide 50 % hver av aksjene i M AS, overdro aksjene til et holdingselskap som de også eide med 50 % hver. Aksjekjøpet ble finansiert med lån. M AS ble fisjonert i to selskaper. Også holdingselskapet ble fisjonert slik at aksjonærene ble eiere av hvert sitt selskap. Vederlag ved overdragelse av aksjene til holdingselskapet ble ikke skattlagt som utbytte. Det ble lagt vekt på at opprettelsen av holdingselskapet var forretningsmessig begrunnet med hensyn til den planlagte fisjoneringen og fremtidig generasjonsskifte.
• HRD i Utv. 2006/1416 (Rt. 2006/1232) (Telenor Eiendom Holding AS) (Spørsmål om tapsfradrag ved salg av aksjer til et annet selskap innen samme konsern. Høyesterett fant at selskapet kunne kreve tapsfradrag. Transaksjonen måtte ses i sammenheng med en omorganisering av konsernet hvor siktemålet var å rendyrke det selgende selskapet som eiendomsselskap.)
• HRD i Utv. 2013/1 (Rt. 2012/1888) (Dyvi AS) (Skatt­yter ervervet personlig aksjene i et morselskap som eide to datterselskaper og som hadde et betydelig fremførbart underskudd. Aksjene ble på grunnlag av en opsjonsavtale 14 måneder senere overdratt til kjøperens aksjeselskap. Underskuddet ble utnyttet ved hjelp av konsernbidrag. Det var ikke grunnlag for å nekte fradrag for underskuddet etter den ulovfestede gjennomskjæringsregelen. Ved vurderingen måtte kjøpet av aksjene i morselskapet, opsjonsavtalen og overføringen til skatt­yters aksjeselskap vurderes samlet, da dette utgjorde en naturlig helhet med nær indre sammenheng. Høyesterett kom også til at kjøpet av morselskapet med de to datterselskapene måtte vurderes samlet, da også dette utgjorde en naturlig helhet.
• HRD i Utv. 2014/758 (Rt. 2014/227) (ConocoPhillips III) (Skatt­yter foretok fisjon av et eiendomsselskap kort tid etter at salg av eiendommen var avtalt, for deretter å selge aksjene i dette selskapet. Dette salget var skattefritt etter fritaksmetoden. Det var ikke tvilsomt at skattebesparelse var den klart viktigste motivasjonsfaktor for valg av løsning med fisjon og etterfølgende aksjesalg. Selv om det var nær sammenheng mellom fisjonen og det etterfølgende aksjesalget, var skattefritak ikke i strid med formålet med reglene om skattefritak for fisjon og aksjesalg under fritaksmetoden. Vilkårene for skattemessig tilsidesettelse var dermed ikke oppfylt. Se også pkt. 2.

Som eksempler hvor disposisjoner ikke kunne ses i sammenheng ved anvendelsen av den ulovfestede gjennomskjæringsregelen, se

• HRD i Rt. 1928/495 (Finne), ikke referert i Utv. (Tap på aksjer solgt over børs ble godkjent til fradrag selv om et tilsvarende antall aksjer ble kjøpt igjen noen dager senere. Kjøpsbeslutningen ble truffet etter salget på grunnlag av nye opplysninger.)
• Utv. 1994/428 (Rt. 1994/492) (Railo). (Et selskap, hvor Railo var eneaksjonær, ble innfusjonert i et børsnotert selskap mot at Railo fikk aksjer i dette selskapet. Disse aksjene ble solgt ni måneder senere. Det var ikke tilstrekkelig sammenheng mellom dette aksjesalget og fusjonen, slik at de dagjeldende reglene om betydelig aksjesalg ikke fikk anvendelse.)
• HRD i Utv. 2008/1764 (Rt. 2008/1537) (Norske Conoco Philips I) (I forbindelse med at Conoco-gruppen kjøpte opp et engelsk selskap, ble det overtatt en fordring. Det ble besluttet at fordringen skulle overtas av et datterselskap som var særskattepliktig. Morselskapet, som også var særskattepliktig, tok opp et lån som ble benyttet til å yte egenkapital til datterselskapet, for at dette skulle kunne erverve fordringen. Fremgangsmåten medførte at datterselskapet ikke ble rammet av en regel om at det ikke kunne gis rentefradrag i den grad gjelden oversteg 80 % av totalkapitalen. Høyesterett kom til at plasseringen av fordringen i datterselskapet måtte ses i sammenheng med hvordan kjøpet av det engelske selskapet skulle finansieres, men skatt­yter fikk ikke medhold i at denne beslutningen måtte ses i sammenheng med beslutningen om at konsernet skulle erverve fordringen. Tilleggsvilkåret for gjennomskjæring var likevel ikke oppfylt, bl.a. fordi det ville være problematisk å anvende omgåelsesregelen på denne typen lovregler, hvor skatt­yterne hadde benyttet ulike løsninger som var i samsvar med regelverket.)